«Awkward» cuenta los cambios de Jenna, sin embargo, en su camino habrá errores y fracasos… Jenna, de quince años, se vuelve famosa. La chica sufre un accidente automovilístico, resulta herida pero sigue viviendo. Sin embargo, muchos creen que Jenna quería suicidarse. Ella comparte sus experiencias con los lectores de su blog. Escribe sobre sus desgracias, problemas con sus padres, pero convierte todos sus momentos tristes en divertidos. Y esto le trae fama a Jenna. Jenna pasa de ser una perdedora a ser la chica más popular de la escuela. No se esconde de nadie y hace de sus problemas algo público. Y esto incluso ayuda a alguien. Los compañeros de su misma edad comienzan a respetar a Jenna Hamilton.