«Awkward» racontera les changements de Jenna, cependant, elle rencontrera des erreurs et des échecs sur son chemin… Jenna, âgée de quinze ans, devient célèbre. Elle est impliquée dans un accident de voiture, se blesse, mais continue de vivre. Cependant, beaucoup sont convaincus que Jenna voulait se suicider. Elle partage ses expériences avec les lecteurs de son blog. Elle écrit sur ses malheurs, ses problèmes avec ses parents, mais elle transforme tous ses moments tristes en moments joyeux. Et cela apporte à Jenna la célébrité. Jenna passe du statut de perdante à celui de la fille la plus populaire de l'école. Elle ne se cache de personne et fait de ses problèmes une affaire publique. Et cela aide même certaines personnes. Ses camarades de classe commencent à respecter Jenna Hamilton.