“Awkward” conta sobre as mudanças de Jenna, no entanto, em seu caminho haverá erros e fracassos… Jenna, de quinze anos, se torna famosa. A garota sofre um acidente de carro, se machuca, mas continua vivendo. No entanto, muitos acreditam que Jenna queria cometer suicídio. Ela compartilha suas experiências com os leitores de seu blog. Ela escreve sobre seus problemas, infelicidades, dificuldades com os pais, mas transforma todos os seus momentos tristes em momentos alegres. E isso traz fama para Jenna. Jenna passa de uma fracassada para a garota mais popular da escola. Ela não se esconde de ninguém e transforma seus problemas em assuntos públicos. E isso até ajuda alguém. Seus colegas de classe começam a respeitar Jenna Hamilton.